转眼间，李白二十六岁了，这年春天他离开金陵准备去往扬州，柳絮纷飞，春光明媚，临别之际，金陵友人前来相送李白作《金陵酒肆留别》
风吹柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。
金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。
请君试问东流水，别意与之谁短长。
春日的扬州，车水马龙，熙熙攘攘，水乡扬州，一座船上面的城市，到处是青瓦白墙，倚水而建，当垆卖酒，对月吟诗，肤白胜雪，貌美如花，李白留恋处，真一个神仙所在。李白继续干谒朱门，仍然没有结果。李白欲大展抱负，烟花之地纵有千般乐趣，也终于没有系住李白。
这年夏天，李白离开了扬州，乘水路来到了姑苏城。姑苏城枕水而建，两岸青石野花，晚风杨柳，舟行其中，摇曳间穿梭于古巷新城，舞动的酒幌和垂杨交织在一起，远处一两声娇美的歌声，真是红尘中悠闲的所在，李白留诗《乌栖曲》
姑苏台上乌栖时，吴王宫里醉西施。
吴歌楚舞欢未毕，青山欲衔半边日。
银箭金壶漏水多，起看秋月坠江波。
东方渐高奈乐何！
李白流连数日，途经镇江来到了越中，这里是古代西施的故里，想到了吴越之战，越王勾践献美女西施于吴王，吴王沉迷酒色，不理政事最终亡国，不禁感慨万千。作《西施》
西施越溪女，出自苎萝山。
秀色掩今古，荷花羞玉颜。
浣纱弄碧水，自与清波闲。
皓齿信难开，沉吟碧云间。
勾践徵绝艳，扬蛾入吴关。
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